Outlook 97 е известен като първата версия на Microsoft Outlook, издадена през януари 1997 г. като компонент на Office 97. Outlook 97 работи като добавка към Microsoft Exchange Server 5.0 и 5.5, който включва повечето функции на Microsoft Schedule +. Той поддържа потребителите не само да четат имейли, но и да управляват своите контакти, да планират срещи в календари и да добавят записи в дневници.

Впоследствие Microsoft подобри Outlook и пусна Outlook 98 (справящ се с най-новия интернет стандарт като HTML), Outlook 2000 (в комплект с Exchange 2000 Server) и Outlook 2002 (включен в Office XP) последователно.

Outlook 2003, издаден през ноември 2003 г., е отбелязан като крайъгълен камък в развитието на Outlook. Той все още беше компонент на пакета Office 2003 и самостоятелна програма.

В тази версия Outlook не само предостави класическото меню и лента с инструменти, но също така пусна значителни подобрения в много области, включително по-добро изживяване с имейл, споделяне на календари, повече настройки за показване, пълна поддръжка на Unicode, папки за търсене, цветни знамена, кеширан код за обмен и т.н. В допълнение, той подобрява филтъра за нежелана поща, като предоставя по-актуална дефиниция на нежеланата поща.

Office 2007 беше пуснат със страхотна революция в интерфейса – Ribbon UI. Outlook 2007 последва промените и използва потребителския интерфейс на лентата в подпрозорци, като прозорец за съобщения, прозорец за срещи, прозорец за контакт и т.н., но остана класическото меню и лента с инструменти в основния интерфейс.

Outlook 2007 пусна много важни и полезни функции, като визуализация на прикачени файлове, текстови съобщения и SMS-и, споделяне на контакти, експортиране на календар като HTML файл, експортиране на елементи като PDF или XPS файлове и т.н.

Въз основа на по-ранни версии, Outlook 2010 е значително подобрен и става по-усъвършенстван.

От една страна, тази версия поддържа добавяне на множество акаунти за обмен в един профил, подобрява изгледа на разговора за групиране на имейли въз основа на критерии в пощенските папки. И е много по-умно да предупредите потребителите, ако изпращате имейли без теми, добавете бързи стъпки за лесно завършване на няколко действия едновременно с едно щракване и т.н.

От друга страна, добавен е социален конектор за свързване на различни социални мрежи, срещите могат да бъдат планирани по контакти, добавени са визуални индикатори в лентата със задачи за конфликти и неотговорени заявки за срещи и др.

Потребителският интерфейс на лентата се прилага към основния интерфейс на Outlook от Outlook 2010.